Dizer que alguém está in a pickle indica que a pessoa está em uma situação difícil, ou então tem em mãos um problema complicado, cuja solução não se consegue vislumbrar.

A tradução para o português, seria ficar em apurosem uma situação dificil.

Exemplos

In the days of the Internet, companies that don’t innovate, will soon be in a pickle.
Nos dias da Internet, as empresas que não inovam, estarão muito cedo em apuros.

He is in a pickle as what to do about his job.
Ele está em apuros sobre o que fazer a respeito de seu emprego.

I’ll be in pickle if I don’t get paid tomorrow.
Eu vou ficar em uma situação difícil se eu não for pago amanhã.

My boss told me I would be in a pickle if I don’t meet the sales target.
Meu chefe me disse que eu estaria em apuros se não atingisse as metas de vendas.

She was caught stealing from the company and she was handed over to the police. Now, she’s in a pickle.
Ela foi pega roupando da empresa e foi entregue à polícia. Agora, ela está em apuros.

If I don’t meet the deadline, we’ll all be in a pickle.
Se eu não cumprir o prazo, nós todos estaremos em apuros.

Veja mais exemplos de uso dessa expressão no portal Youglish

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